احمدشاه مسعود فرزند دگروال دوست محمد خان در ۱۱ سنبله برابر با ۲ سپتامبر ۱۹۵۳ میلادی در قریهٔ جنگلک ولایت پنجشیر زاده شد.
پدر احمد شاه مسعود دگروال دوست محمد از افسران ارتش کشور در دوران سلطنت محمد ظاهر شاه بود. پدر بزرگش یحیی خان یکی از بزرگان مردم پنجشیر به‌شمار می‌رفت که در دوران پادشاهی امان‌الله شاه به عنوان کارمند و مامور رسمی دولت وظیفهٔ خزانه‌دار نقدی را به عهده داشت. او همچنان در تشویق و جمع‌آوری مجاهدان و مبارزان از زادگاه خود، وادی پنجشیر برای کسب استقلال از استعمار بریتانیا در سلطنت امان‌الله شاه شخص فعال و پر تحرک محسوب می‌شد. دگروال دوست محمد مانند بسیاری از افسران ارتش و کارمندان دولت در سالهای کار رسمی پس از هر چند سالی محل کار و وظیفه‌اش تغییر می‌یافت و از یک ولایت به ولایت دیگر موظف می‌گردید. از این رو، وی در سالهای کارش به حیث افسر ارتش یا صاحب منصب اردو در ولایات ننگرهار، بدخشان، بغلان، غزنی، هرات و کابل وظایفی را به عهده داشته‌است.
او در کنار کار در ارتش که مربوط وزارت دفاع می‌شد، گاهی در وزارت داخله نیز وظایف رسمی را به سر رسانید. آنچنانکه او در هرات چندسالی در بخش وزارت داخله سمت فرماندهی یا قوماندانی ژاندارم و پلیس هرات را به دوش داشت. بنابر این احمدشاه مسعود همراه با پدر و خانواده به ولایات مختلف رفت و دوران کودکی و نوجوانی را در مکاتب و مدارس بیرون از زادگاهش سپری نمود.
مسعود سالهای آغاز کودکی را در زادگاهش دره پنجشیر گذراند. در پنج سالگی شامل صنف اول مکتب بازارک گردید. قبل از آنکه صنف اول را به پایان برساند با خانواده به کابل رفت و در مکتب شاه دوشمشیره شامل شد. اما اندکی بعد پدرش در سمت قوماندان ژندارم و پولیس هرات به ولایت هرات رفت و احمدشاه مسعود صنوف دوم، سوم و چهارم را در مکتب مؤفق شهر هرات به درس و تعلیم ادامه داد. در همینجا بود که علوم دینی و مذهبی را نزد مدرس مدرسه جامع هرات فرا گرفت. در پایان صنف چهارم با پدرش که از هرات به کابل تبدیل گردید دوباره به شهر کابل بازگشت.

دوران متوسطه و لیسه را در لیسه استقلال کابل به پایان رساند و در سال ۱۳۵۲ با شرکت در آزمون کانکور وارد دانشکدهٔ مهندسی پلی‌تخنیک کابل گردید.
در نوجوانی علاقه زیادی به ادامهٔ تحصیل در دانشگاه نظامی از خود نشان داد، اما به توصیه دوستان پدرش که دل ناخوش از نظام عسکری و نارضایتی از عدم کفاف معاش و شکایت از روزگار داشتند، تشویق به ادامهٔ تحصیل در دانشکده‌های پزشکی یا گردید. زمانی که یکی از دوستان جوانش عمارت زیبای پلی‌تخنیک را نشانش داد، علاقمندی ورودش را به آن دانشگاه کتمان نکرد و به این ترتیب وارد دانشکده مهندسی پلی‌تخنیک کابل شد.

هم‌زمان با ورود به دانشکدهٔ مهندسی پلی‌تخنیک کابل در سال ۱۳۵۲ رسماً عضویت نهضت اسلامی افغانستان را پذیرفت. و در تابستان سال ۱۳۵۴ رهبری مبارزه در نخستین قیام پنجشیر در برابر حکومت وقت را به عهده گرفت، قیام ناکام گشت و چندی از همکاران مسعود از جمله شاه ابدال دستگیر و سپس اعدام شدند. مسعود که تحت تعقیب دولت بود به پاکستان رفت، آن قیام را اشتباه محض خواند و از همانجا راه خود را با گلبدالدین حکمتیار جدا نمود
دوران اشغال افغانستان توسط ارتش سرخ با وقوع کودتای کمونیستی ۷ ثور۱۳۵۷ و آغاز جهاد او به نورستان و کنر می‌رود و با رهبری دسته‌های کوچک مجاهدین، عملاً در رهبری مبارزه علیه رژیم کمونیستی وابسته به شوروی شرکت می‌جوید. مسعود در جوزای۱۳۵۸ در رأس یک قطعه از چریک‌های مجاهد نورستان وارد پنجشیر می‌گردد و در ۱۷ سرطان۱۳۵۸ اولین دسته‌های منظم چریکی را در درهٔ پنجشیر ایجاد می‌نماید.
بعد از سه سال نبرد با روسها در سال ۱۳۶۱ درپی شکست کامل شش تهاجم گسترده ارتش اتحاد شوروی سابق در پنجشیر، فرمانده کل نظامی روس‌ها در افغانستان برای توافق آتش بس با احمد شاه مسعود وارد مذاکره گردیده و به مدت دو سال، این توافق به امضاء می‌رسد(۱۹۸۲)، که در واقع روس‌ها با این توافق، مجاهدین را برای اولین بار به عنوان یک طرف سیاسی به رسمیت می‌شناسند. ژنرال گروموف فرمانده سپاه چهلم شوروی در افغانستان در بارهٔ این قرارداد می‌نویسد: «مسعود از آرامش پدید آمده فعالانه برای نیل به اهداف خود سود جست.
مسعود از فرصت به دست آمده حداکثر استفاده را کرده و به سازماندهی نیروهای مقاومت علیه اشغال افغانستان در خارج از درهٔ پنجشیر اقدام می‌کند. در همین راستا با ایجاد شورای نظار یکی ار منظمترین تشکل‌های نظامی و چریکی علیه اشغال شوروی و مقابله با رژیم کمونیستی را پایه‌گذاری می‌نماید. شورای نظار در ابتدا متشکل از احزاب و گروه‌های مختلف در ۹ ولایت شمالی افغانستان ایجاد می‌گردد.
از سال ۱۳۵۸ تا سال ۱۳۶۷هشت حمله ارتش متجاوزین اتحاد شوروی سابق در پنجشیر به شکست کامل می‌انجامد و بدین ترتیب از سال ۱۳۶۷ به بعد پنجشیر همچون دژی تسخیر نا پذیر باقی می‌ماند.
به دنبال خروج آخرین سرباز اتحاد شوروی از خاک افغانستان در تاریخ ۱۳ میزان ۱۳۶۹ ، به ابتکار احمد شاه مسعود شورای عالی فرماندهان ارشد جهادی افغانستان در شاه سلیم ولایت بدخشان به تاریخ ۹ اکتوبر ۱۹۹۰ دایر می‌گردد در این اجلاس اکثر فرماندهان معروف مجاهدین از جمله نماینده‌ای از امیر اسماعیل خان نیز حضور داشتند. فرماندهان در این نشست استراتژی مبارزه علیه رژیم کمونیستی افغانستان را تعیین می‌کنند.
در پی برگزاری اجلاس شاه سلیم در عقرب ۱۳۶۹ لوی درستیز (رییس ستاد ارتش) پاکستان احمد شاه مسعود را به پاکستان دعوت می‌کند. بدین ترتیب احمدشاه مسعود سفری کوتاه به پاکستان انجام می‌دهد و در ضمن دیدار با مقامات پاکستان و سران مجاهدین مستقر در پاکستان استراتژی مستقل فرماندهان مجاهدین در مبارزه علیه رژیم کمونیستی را به اطلاع آنها می‌رساند و مواضع فرماندهان را در دیدارهای مختلف به آنها تبیین می‌نماید.
سازماندهی نظامی احمدشاه مسعود :
با وجود حملات همیشگی ارتش سرخ و ارتش افغانستان مسعود قادر بود توانایی نظامی‌اش را گسترش دهد.
در بهار ۱۹۸۰ مسعود ۱۰۰۰ چریک که تسلیحات ضعیفی داشتند با نیروهای دولتی و ارتش سرخ می‌جنگید. نیروهای وی تا سال ۱۹۸۴ به ۵۰۰۰ هزار نفر رسید. بعد از گسترش ساحهٔ نفوذش به دیگر مناطق در سال ۱۹۸۹ وی دارای ۱۳۰۰۰ هزار جنگجو بود. این نیروها به سه یگان تقسیم می‌شدند:
1.گروههای محلی
2.گروههای ضربت
3.گروههای متحرک
گروه متحرک کماندوهایی با تجهیزات سبک بودند که در گروههایی ۳۳ نفره به عملیات جریکی دست می‌زدند. اینها سربازهای حرفه‌ای بودند که به خوبی آموزش دیده بودند. کماندوهای گروه متحرک دارای یونیفرم بودند که کلاهای پکول نماد نیروی منظم آنها بود.
تشکیلات نظامی مسعود ترکیب کارآمدی از روشهای سنتی رزمی افغانها و قواعد مدرن جنگ چریکی بود که وی از روش‌های مائو و چه گوارا آموخته بود. روشهای نظامی مسعود به عنوان موثرترین قواعد جنگ چریکی در بین همهٔ نیروهای مقاومت شناخته شده‌است.
در سال ۱۹۸۳ مسعود شورای نظار را بنیان گذارد: یک شورای نظامی که عملیاتهای ۱۳۰ فرماندهٔ نظامی مجاهدین را در هفت ولایت شمالی افغانستان هماهنگ می‌نمود. این شورا خارج از حلقهٔ احزاب پشاور بود، که در رقابت و همشچمی و جنگ و منازعه با یگدیگر قرار داشتند. به خاطر شکافهای قومی و سیاسی شورای نظارت اختلاف بین گروههای مقاومت را از بین برد.
فرمانده احمد شاه مسعود، پس از سالها مقاومت در برابر اشغال کشورش توسط ارتش شوروی سابق و نبرد با گروه طالبان، در روز ۱۸ شهریورماه ۱۳۸۰ برابر ۹ سپتامبر سال ۲۰۰۱ میلادی، در اثر انفجار انتحاری دو مرد عرب که خود را خبرنگار معرفی کرده بودند، کشته شد.
خبر شهید شدن این فرمانده مجاهدین که می‌توانست به کاهش روحیه هم رزمانش در جبهه ضد طالبان بینجامد، با چند روز تاخیر اعلام گردید.